01/2007: Der schnelle linke Außenverteidiger Ryan Bertrand ist U19 Nationalspieler für England. Bertrand war schon für die U17 Englands aktiv.

03/2007: Ryan Bertrand ist an AFC Bournemouth ausgeliehen, in der Saison 2006/2007 hat er 5 mal für den Verein gespielt.

01/2008: Ryan Bertrand wird an Norwich City FC verliehen. Leihe verlängert bis Januar 2009.

07/2008: Ryan Bertrand nimmt für England an der U-19 Europameisterschaft 2008 in Tschechien teil.

02/2009: Ryan Bertrand steht im Kader der englischen U-21 Nationalmannschaft für das Testspiel am 05.02.09 gegen Ecuador.

07/2009: Der FC Chelsea hat den 19-jährigen Linksverteidiger Ryan Bertrand für ein Jahr an Reading FC verliehen.

06/2011: Ryan Bertrand nimmt für England an der U-21 Europameisterschaft 2011 (UEFA European Under-21 Football Championship) in Dänemark teil.

15.07.11. Der FC Chelsea hat den Vertrag mit dem englischen U-21 Nationalspieler Ryan Bertrand bis zum 30.06.2015 verlängert.