2007: Wesley Cain gewinnt mit seinem team Guelph Royals das Hamilton Festitalia Soccer Tournament und erzielt in dem Championship 12 Tore.

2008: Der Kitchener Soccer Club verpflichtet den torgefährlichen rechten Mittelfeldspieler Wesley Cain. 

February 2008: Wesley Cain wird erstmalig in das Team Ontario U-15 berufen.

Januar 2010:  Wesley Cain verlässt nach 2 Jahren den Kitchener Soccer Club und schließt sich Portugal FC an.

02/2011: Wesley Cain nimmt für Kanada an der CONCACAF Under-17 Championship 2011 in Jamaica teil.